Kurzdefinition
Wissenschaftliche Beschreibung
Kurzdefinition
Monoterpene sind C₁₀-Isoprenoid-Verbindungen, die aus dem plastidischen MEP-Weg (Geranyldiphosphat/GPP als Vorläufer) synthetisiert werden. In Cannabis sativa stellen sie den größten Anteil der flüchtigen Verbindungen in Drüsentrichomen dar und sind hauptverantwortlich für das charakteristische Aroma der Pflanze. β-Myrcen ist das häufigste Cannabis-Monoterpen (bis 27 % des Gesamtterpen-Profils in Finola-Sorte); weitere wichtige Vertreter sind d-Limonen, Linalool, α-Pinen und β-Pinen.
Wissenschaftliche Beschreibung
Biosynthese: Monoterpene entstehen aus GPP (Geranyldiphosphat, C₁₀) durch Monoterpen-Synthasen (TPS, Subgruppe TPS-b):
GPP → [TPS-b] → Monoterpene (acyclisch, monocyclisch oder bicyclisch)
Acyclische Monoterpene (β-Myrcen, Linalool, β-Ocimen) entstehen ohne Zyklisierung; cyclische (Limonen, α-Pinen, Terpinen) durch intramolekulare Cyclisierung des Carbokation-Intermediats.
Wichtige Cannabis-Monoterpene:
| Monoterpen | Struktur | Häufigkeit | Aroma | Pharmakologie |
|---|---|---|---|---|
| β-Myrcen | Acyclisch, Dien | Bis 27 % (Finola) | Erdig, beerartig | Sedativ, analgetisch (postuliert); CB1-Potenzierung (diskutiert) |
| d-Limonen | Monocyclisch | Bis 15 % | Citrus, Orangenschale | Anxiolytisch (5-HT1A); antidepressiv |
| Linalool | Acyclisch, OH-Gruppe | 1–10 % | Lavendel, floral | Anxiolytisch, antikonvulsiv; GABA-A-Modulierung |
| α-Pinen | Bicyclisch (Pinan) | 1–8 % | Kiefer, frisch | AChE-Hemmer; möglicher Gedächtnis-Schutz bei THC |
| β-Pinen | Bicyclisch (Pinan) | 1–5 % | Holzig, scharf | Anti-inflammatorisch |
| Terpinen-4-ol | Monocyclisch, OH | Gering | Pfeffrig | Antimikrobiell; Hauptwirkstoff Teebaumöl |
| β-Ocimen | Acyclisch, Trien | 1–8 % | Süß, floral | Antifungal |
Booth 2017 Daten: Booth et al. (2017, PMC5371325) analysierten die Terpensynthase-Gene in Cannabis und fanden, dass Myrcen-dominierende Sorten (z.B. Finola mit bis 27 % Myrcen im Terpenprofil) TPS-b2-Enzyme mit hoher Myrcen-Spezifität exprimieren. β-Ocimen und Linalool wurden ebenfalls als häufige Terpene identifiziert.
Flüchtigkeit und Verlust: Monoterpene haben niedrige Siedepunkte (β-Myrcen: 167 °C, Linalool: 198 °C, Limonen: 176 °C) und sind stark flüchtig bei Raumtemperatur. Bei der Ernte, Trocknung und Lagerung können >40 % der Monoterpene verloren gehen. Vakuumverpackung und Kühllagerung (2–8 °C) minimieren Verluste.
Myrcen und Couch-Lock-Hypothese: Die populäre Vorstellung, dass Myrcen die BBB-Permeabilität erhöht und THC in seiner sedativen Wirkung verstärkt, wurde von Russo (2011) postuliert. Surendran et al. (2021) dokumentierten entzündungshemmende und analgetische Eigenschaften von Myrcen in Tiermodellen. Die Extrapolation auf Cannabis-Konsum ist jedoch nicht klinisch belegt.
Linalool und GABA-A: Kamasinski et al. (2017, PMC5478857) zeigten, dass Linalool-Metabolite GABA-A-Rezeptoren allosterisch modulieren und anxiolytische Effekte in Tierversuchen zeigen. Direkte Beziehung zu Cannabis-Konsum: plausibel, aber nicht kontrolliert belegt.
Biologische Auswirkungen
- Abwehr: Monoterpene sind insektizid und fungizid (α-Pinen hemmt Acetylcholinesterase von Insekten); schützen Trichome vor Fraßfeinden.
- Allelopathie: Flüchtige Monoterpene können Keimung benachbarter Pflanzen hemmen.
- Bestäuberanziehung/Repulsion: Limonen und Linalool können bestimmte Bestäuber anziehen (irrelevant für Cannabis als Windbestäuber, aber ökologisch interessant).
- Antifungale Wirkung: β-Ocimen und Terpinen-4-ol hemmen Schimmelpilzwachstum (Botrytis-Prävention in Cannabis?).
Anbau-Relevanz
- Ernte und Curing: Frühzeitige Ernte + schonende Trocknung bei 18–21 °C, RH 55–62 % erhält Monoterpen-Profil; hohe Temperaturen (>25 °C) verflüchtigen β-Myrcen und Limonen zuerst.
- Sortenauswahl: Limonene-dominante Sorten für Citrus-Aroma (OG-Kush-Derivate); Myrcen-dominante für erdig-beerig (OG-Indica-Typen); Linalool-dominante für floral-lavendelartig.
- GC-MS-Profilierung: Vollständiges Terpen-Profil (inkl. Monoterpene) ist Qualitätsmerkmal; mindestens 12 Hauptmonoterpene sollten quantifiziert werden.
- Häufiger Fehler: Aromenoptimierung ausschließlich auf Myrcen-Maximierung; tatsächlich bestimmt das Zusammenspiel aller Monoterpene das Gesamtaromaerlebnis.
Verwandte Begriffe
GPP, TPS-b, β-Myrcen, Linalool, Limonen, α-Pinen, β-Ocimen, MEP-Weg, Terpensynthasen, GC-MS, Entourage-Effekt, Terpen-Profil, Couch-Lock
Quellen
- Booth JK et al. (2017): Terpene synthases from Cannabis sativa. PLoS ONE 12(3):e0173911. PMCID: PMC5371325
- Booth JK, Bohlmann J (2020): Terpenes in Cannabis. Plant Sci 294:110457. PMCID: PMC7479917
- Surendran S et al. (2021): Myrcene in Cannabis and its health benefits. Molecules 26(14):4249. PMCID: PMC8326332
Quellen
- https://doi.org/10.3390/molecules23081946
- Morales P et al. (2018): Molecular targets of cannabinoids. Molecules 23(8):1946. doi:10.3390/molecules23081946