Kurzdefinition
Wissenschaftliche Beschreibung
Kurzdefinition
Diterpene sind C₂₀-Isoprenoid-Verbindungen, die aus dem plastidischen MEP-Weg (Geranylgeranylpyrophosphat/GGPP als Vorläufer) durch Diterpen-Synthasen (TPS-c/e-Klasse) synthetisiert werden. In Cannabis sativa spielen Diterpene als Phytohormone (Gibberelline), Strukturbausteine (Phytol in Chlorophyll) und vereinzelt als Sekundärmetabolite eine Rolle. Im Gegensatz zu Mono- und Sesquiterpenen sind Diterpene nicht flüchtig und tragen nicht zum Terpenaroma bei.
Wissenschaftliche Beschreibung
Biosynthese-Weg: Diterpene entstehen aus GGPP (C₂₀) im plastidischen MEP-Weg:
MEP-Weg → IPP + DMAPP → GGPP (durch GGPPS) → [TPS-c] → Copalylpyrophosphat (Kaurensystem) → [TPS-e/KS] → Kaurene → [CYP450s] → Gibberellinsäuren (GA)
Diterpene-Klassen in Cannabis:
| Klasse | Beispiele | Funktion | Relevanz |
|---|---|---|---|
| Gibberelline | GA₁, GA₃, GA₄, GA₇ | Phytohormone: Internodienverlängerung, Keimung, Blüte | Hoch (primär) |
| Phytol | Phytol (Diterpenen-Alkohol) | Chlorophyll-Seitenkette, Tocopherol-Vorstufe | Hoch (strukturell) |
| Kauren | ent-Kauren | Gibberellin-Vorläufer | Intermediat |
| Casbane | Casbanditerpen | Sekundärmetabolit; selten in Cannabis | Gering |
| Taxadien-Typ | (in Cannabis nicht nachgewiesen) | Taxol-Vorstufe in Eibe | – |
Gibberelline (GA) in Cannabis: Gibberelline sind die wichtigsten Cannabis-Diterpene in ihrer Funktion als Phytohormone. Der Biosyntheseweg:
GGPP → Copalylpyrophosphat (CoPP, via CPS = Copalylpyrophosphat-Synthase, TPS-c) CoPP → ent-Kauren (via KS = Kaurensynthase, TPS-e) ent-Kauren → ent-Kaurenolsäure → GA₁₂ → GA₁/GA₃/GA₄/GA₇ (via mehrere CYP701, CYP88, GA20ox, GA3ox)
GA-Effekte in Cannabis: - Internodienverlängerung: GA₁/GA₃ aktivieren DELLA-Protein-Abbau → SCL, RGL-Derepression → Zellstreckung - Blüteninduktion: GA-Signale modulieren die Blütezeit (komplex: GA kann Blüte verzögern oder fördern, je nach Kontext und Photoperiode) - Männliche Blütenentwicklung: GA fördert Staminate (männliche) Blütenentwicklung in Cannabis; GA₃-Sprühapplikation kann Feminisierung hemmen. - Keimung: GA bricht Samen-Dormanz (GA stimuliert α-Amylase → Stärkeabbau im Endosperm).
Feminisierung durch GA-Hemmung: Colchicin und Silbernitrat (AgNO₃) oder Silberthiosulfat (STS), die auch den Ethylenrezeptor hemmen, unterdrücken die GA-vermittelte männliche Entwicklung → Feminisierung. GA-Signalweg ist somit für die Samenproduktion und Genetik-Kontrolle relevant.
Phytol: Phytol (3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol) ist ein Diterpen-Alkohol, der über GGPP-Reduktion entsteht und als Ester an den Porphyrinring von Chlorophyll gebunden ist. Beim Chlorophyll-Abbau (Seneszenz, Tocopherol-Biosynthese) wird Phytol freigesetzt. Phytol ist in Cannabis-Blüten nachgewiesen und kann analytisch als Chloroplast-Marker dienen.
TPS-Klassen für Diterpene: Booth & Bohlmann (2020, PMID: 7479917) identifizierten TPS-c und TPS-e als die Hauptklassen für Diterpen-Synthasen in Cannabis. CPS (Copalylpyrophosphat-Synthase, TPS-c) und KS (Kaurensynthase, TPS-e) sind die ersten beiden Enzyme im Gibberellin-Weg.
Biologische Auswirkungen
- Wuchshöhe und -form: Gibberelline kontrollieren die Internodien-Länge → direkte Auswirkung auf Pflanzenhöhe und Habitus.
- Blütenentwicklung: GA moduliert die Geschlechtsbestimmung und Blütenorgandifferenzierung.
- Chlorophyll-Struktur: Phytol als Chlorophyll-Komponente ist für die Membranintegration des Photosystems essenziell.
- Abscisinsäure-Antagonismus: GA antagonisiert ABA (Keimungsförderung vs. Dormanz-Induktion); das GA:ABA-Verhältnis bestimmt Keimungsbereitschaft.
Anbau-Relevanz
- GA₃-Anwendung: GA₃-Sprühung (1–50 ppm) kann in Forschungskontext Internodienverlängerung und Feminisierungssuppression bewirken; im kommerziellen Anbau selten eingesetzt.
- Autoflowering vs. photoperiodisch: GA-Signalwege spielen eine Rolle bei der photoperiod-unabhängigen Blüte von Autoflowering-Sorten (CsPRR37-Knockout → veränderte GA-Signalübertragung).
- Düngemanagement: Stickstoffüberschuss erhöht GA-Produktion → vegetatives Strecken; N-Reduktion in der Blüte hemmt GA-Signalwege → kompaktere Blütenstände.
- Colchicin und STS (Feminisierung): Hemmen GA-vermittelte Staminaentwicklung; resultiert in Feminisierung der Samen durch Pollen von feminisierten Pflanzen.
Verwandte Begriffe
GGPP, GGPPS, CPS (TPS-c), KS (TPS-e), GA₁/GA₃/GA₄, DELLA-Proteine, Phytol, Chlorophyll, ent-Kaurensynthase, Feminisierung, Silberthiosulfat (STS), Colchicin, GA:ABA-Verhältnis
Quellen
- Booth JK, Bohlmann J (2020): Terpenes in Cannabis. Plant Sci 294:110457. PMCID: PMID: 7479917
- Hedden P, Phillips AL (2000): Gibberellin metabolism: new understanding from Arabidopsis. Trends Plant Sci 5(12):523-530
- Sponsel VM, Hedden P (2004): Gibberellin biosynthesis and inactivation. Chapter in Plant Hormones, 3rd ed.